Sinopsis
Dan (Jack Black), vive obsesionado con el que era el miembro más popular de la clase de su instituto, Oliver (James Marsden).
En la próxima reunión de ex alumnos del instituto de Pittsburgh, Dan se ha nombrado a sí mismo presidente del comité, a pesar de que sus compañeros no lo pueden soportar y nunca ha tenido un amigo de verdad. Los diversos intentos para acercarse a Oliver acaban con el resultado de una disparatada noche.