Sinopsis
Nueva York en los años 30. A medida que los problemas crecen con sus pendencieros padres, su hermano gánster y la joyería de la familia, Bobby Dorfman (Jesse Eisenberg) siente que es el momento de cambiar de escenario. Así que decide marcharse y probar fortuna en Hollywood, donde su tío Phil (Steve Carell), un poderoso agente, lo contrata como chico de los recados. En Hollywood pronto se enamora, pero la chica en cuestión tiene novio.
Comienza así una amistad, hasta que un día la chica llama a su puerta y le cuenta que su novio ha roto con ella. De repente, la vida de Bobby da un giro muy romántico.